《侠盗猎车手：自由城故事》的故事发生在1998年的自由城，主角托尼·西普里亚尼是利昂黑手党成员。 托尼曾因杀人逃亡，回归后被派到维琴佐手下，负责管理红灯区夜总会并与星达克家族的JD·奥图尔接头。之后，托尼在一系列事件中逐渐崭露头角，先是救出了萨尔瓦多，消灭了该地区的星达克黑手党，获得萨尔瓦多的关注。接着，他帮助萨尔瓦多的妻子玛利亚解决麻烦，赢得了她的青睐。在红灯区恢复成利昂家族的地盘后，托尼按照萨尔瓦多的命令杀死了申请加入利昂黑手党的JD，并抛尸海中。 此时，西西里黑手党派代表马西莫·托雷尼来到自由城，与洪门三合会、拉丁帮的代表谈话后离开，不久后利昂家族的地盘便遭到各帮派攻击，托尼努力挽回局面。然而，维琴佐因嫉妒托尼受到萨尔瓦多的器重，将其骗到货船欲用电锯杀害，托尼成功突围并干掉了维琴佐。 由于星达克与弗莱利黑手党的告密，警方掌握了萨尔瓦多的重要犯罪证据，使他成为通缉犯，托尼带着萨尔瓦多跑路，成为其亲信并正式纳入利昂家族。随后，托尼受萨尔瓦多之托暗杀了市长，在新一轮市长竞选中，托尼被派遣帮助唐纳德·乐夫竞选。 在这个过程中，托尼还经历了与其他帮派的冲突、处理家族内部事务以及应对各种危机，最终在自由城的犯罪世界中逐渐崛起，成为利昂家族的重要人物。